Il contributo intende far luce sul destino collezionistico di due tavole quattrocentesche molto importanti e celebri, facenti parte originariamente della quadreria dei duchi di Urbino, la ‘Flagellazione di Cristo’ di Piero della Francesca e la cosiddetta ‘Città ideale’.  Le due tavole sono accomunate dal significato dinastico che tra la fine del Cinquecento e l’inizio del Seicento esse assunsero agli occhi degli intellettuali della corte di Francesco Maria II della Rovere, a partire da Bernardino Baldi abate di Guastalla, con la piena approvazione dell’ultimo duca di Urbino. In una delle tre figure raffigurate a destra della ‘Flagellazione’ si individuò infatti, sia pur arbitrariamente, il ritratto originario di Oddantonio da Montefeltro, da cui furono tratte copie e varianti. Questa figura, di cui si tentò anche un’ardua riabilitazione storiografica dopo la lunga damnatio memoriae imposta da Federico da Montefeltro, era stato infatti il primo duca di Urbino, riconosciuto dalla Chiesa ma anche dall’Impero. La tavola fu guardata quindi come un attestato di valore storico e dinastico da far valere in prossimità della devoluzione del ducato allo Stato della Chiesa. La ‘scena’ o prospettiva architettonica fu interpretata invece impropriamente come un modello del primo mausoleo di Federico da Montefeltro progettato all’interno del palazzo e fu destinata quindi alla chiesa delle clarisse, che negli anni di Francesco Maria II della Rovere era divenuto il luogo sepolcrale degli stessi duchi. Proprio per questo valore ideale ma anche implicitamente politico che i due dipinti avevano assunto, con ogni probabilità l’ultimo duca di Urbino volle vincolarli rispettivamente al duomo e alla chiesa di Santa Chiara, in modo di evitare che le due tavole migrassero, come il resto della collezione, verso le gallerie fiorentine, dopo il matrimonio celebrato nel 1634 tra Vittoria della Rovere e Ferdinando II de’ Medici.